​„Sing meinen Song – Das Tauschkonzert“ startete am 7. Mai 2019 in die sechste Staffel. Dieses Mal lud der neue Gastgeber Michael Patrick Wincent Weiss, Jennifer Haben, Jeanette Biedermann, Milow, Johannes Oerding und Alvaro Soler nach Südafrika ein, wo die sechs Künstler die Songs ihrer Kollegen und Kolleginnen neu interpretieren mussten. So kam es vor der traumhaften Kulisse Südafrikas zu unvergesslichen Momenten und musikalischen Höhepunkten.

2019 wurde es bei „Sing mein Song – Das Tauschkonzert“ so international wie noch nie! Johannes Oerding gelang 2019 ein besonderer Gänsehaut-Moment bei seiner Interpretation von "Hier mit Dir" von Wincent Weiss: Er sang die ersten Strophen a-capella und schaffte so eine unvergessliche Stimmung. Auch Jennifer Habens Metal-Interpretation von „Alles brennt“ von Johannes Oerding mit schweren Gitarrenriffs und Headbanger-Momenten brannte sich tief ins Gedächtnis.

Im November 2019 erfüllten alle Künstler der sechsten Staffel in ihrem Weihnachts-Loft ihre ganz persönlichen Songwünsche: Gastgeber Michael Patrick Kelly gab „If I should fall behind“ zum besten, Wincent Weiss sang „Fröhliche Weihnachten“ und Alvaro Soler schmetterte „It’s beginning to look a lot like christmas“. Mit dabei waren auch wieder traditionelle Wichtelgeschenke.