Als Alan zurück im Büro ist, kommt Dennys Exfreundin Bethany Horowitz auf ihn zu und bittet ihn um Hilfe. Bethany ist seit Monaten mit einem Fall beschäftigt, von dem sie sich mittlerweile völlig überfordert fühlt. Sie klagt für ihre Mandantin Maureen Rhodes gegen einen großen Tabakkonzern. Maureens Vater ist vor einiger Zeit an Lungenkrebs gestorben und Maureen gibt dem Zigarettenhersteller die Schuld daran. Der Fall ist ausgesprochen schwer zu gewinnen, da die Lobby der Tabakindustrie eine der stärksten der Welt ist. Davon lässt Alan sich nicht abschrecken und sagt Bethany seine Hilfe zu. Doch bei näherer Betrachtung des Falls erwartet ihn eine böse Überraschung: Die Anwältin der Gegenseite ist ausgerechnet eine Exfreundin von Alan, die ihn immer noch schwer aus der Fassung bringt. Ausgerechnet jetzt kann Alan nicht auf Dennys Hilfe bauen, denn der Schwerenöter hat ein klassisches Männer-Problem, das ihn völlig aus der Bahn wirft. Gegen dieses Leiden ist seiner Meinung nach nur ein Kraut gewachsen: Shirley Schmidts außerordentlich stimulierendes Cheerleader-Kostüm.

Hintergrund:

Mit 'Boston Legal' wirft der studierte Jurist und erfolgreiche Produzent und Drehbuchautor David E. Kelley einen ebenso düsteren wie rasend komischen Blick auf das Geschäft mit Recht und Gesetz. In der Serie thematisiert Kelley einmal mehr Fragen nach sozialen und moralischen Werten, während seine Charaktere das Gesetz häufig sehr unkonventionell interpretieren. Allen voran der erfolgreiche Heißsporn Alan Shore (James Spader), der niemals den Sieg eines Falles durch etwas Triviales wie Aufrichtigkeit oder Integrität in Gefahr bringen würde. Sein bester Freund und Mentor ist einer der Seniorpartner von Crane, Pool & Schmidt: das exzentrische Enfant terrible der Kanzlei, Denny Crane ('Raumschiff Enterprise'-Ikone William Shatner). Seine schlagfertige Seniorpartnerin Shirley Schmidt (Candice Bergen), der Denny nach wie vor zu Füßen liegt, hat Carl Sack (John Larroquette) aus New York nach Boston geholt, um ein wenig Ordnung in den oft chaotischen Alltag der Kanzlei zu bringen. Doch nicht nur sein Kollege Jerry Espenson alias Christian Clemenson, einem unter zahlreichen Ticks leidenden, peniblen und menschenscheuen Anwalt und die junge, britische Anwältin Katie Lloyd (Tara Summers) sorgen dafür, dass es auch in der fünften und letzten Staffel von 'Boston Legal' immer wieder drunter und rüber geht.

'Boston Legal' wurde in den USA bereits mehrfach ausgezeichnet. 2005 erhielten James Spader und William Shatner für ihre Rollen den begehrten Emmy, im gleichen Jahr wurde Shatner mit dem Golden Globe geehrt. 2006 gab es eine Golden-Globe-Nominierung für Candice Bergen und gleich sieben Emmy-Nominierungen. Auch 2007 wurde 'Boston Legal' wieder mehrfach für die begehrte Trophäe nominiert, allerdings erhielt am Ende nur James Spader - zum zweiten Mal - die Auszeichnung. 2008 und 2009 folgten weitere Emmy-Nominierungen sowie eine Golden-Globe-Nominierung für William Shatner in 2008.

VOX zeigt ab heute immer montags um ca. 23.00 Uhr 13 neue Folgen der Erfolgsserie als Free-TV-Premieren.