Am 30. August trafen bei Cover my Song erstmals ein Rapper und ein Schlagersäger aufeinander, die ihre Musik gegenseitig covern.

In dieser ersten Folge interpretierte Chris Roberts einen Song von MoTrip - und umgekehrt. Zweiterer hatte im Vorfeld keine Ahnung, wer und was ihn erwartete. Schließlich hatte der Nachwuchs-Rapper den Namen Chris Roberts noch nie gehört. Auch der Schlagersänger ging mit gemischten Gefühlen zu dem Treffen. Zwar hat er schon viele Schlagerbühnen zum kochen gebracht, doch einen Rapper zu covern war selbst für den alten Hasen eine große Herausforderung. Auch Moderator Dennis Lisk (alias Denyo von den Beginnern) war gespannt auf das Experiment.