Willkommen in Stars Hollow, einem romantischen Bilderbuchstädtchen in Connecticut! Hier lebt eine bunte Mischung aus Träumern, (Lebens-)Künstlern und Normalbürgern, darunter die Gilmore Girls – Lorelai und Rory.

Lorelai Gilmore (Lauren Graham) ist 32 Jahre alt, Hotelmanagerin und alleinerziehende Mutter der 16-jährigen Rory (Alexis Bledel). Doch wer die Mutter und wer die Tochter ist, ist manchmal schwer zu entscheiden bei den Gilmore Girls. Lorelai trägt flippige Klamotten und bringt ihre Umgebung gerne mal mit schlagfertigen Sprüchen aus der Fassung. Rory hingegen ist ruhig, fleißig und überaus vernünftig. Um sich ihren Traum vom Harvard-Studium zu erfüllen, steckt sie ihre Nase lieber in schlaue Bücher, statt samstagabends wilde Partys zu feiern. Doch trotz aller Gegensätze halten die beiden zusammen und sind mehr als nur Mutter und Tochter: nämlich echte Freundinnen mit einer gemeinsamen Leidenschaft für Kaffee und Hamburger.

Als Lorelai in Rorys Alter war, wurde sie schwanger und traf die schwierige Entscheidung, ihr Kind alleine großzuziehen. Dieser Entschluss riss eine tiefe Kluft zwischen Lorelai und ihre traditionsbewussten Eltern Emily und Richard. Als Rory die Chance bekommt, auf die exklusive Privatschule Chilton zu wechseln, ist Lorelai gezwungen, ihre Eltern um Geld zu bieten. Diese allerdings fordern von ihrer Tochter eine Gegenleistung für die finanzielle Unterstützung, und so müssen Lorelai und Rory fortan jeden Freitagabend gemeinsam mit Richard und Emily zu Abend essen – und diese Abende laufen selten reibungslos ab…

Auch Rorys innerer Friede ist schon mal gestört, wenn sie mit den alltäglichen Problemen eines Teenagers zu kämpfen hat. Als sie den gutaussehenden Dean (Jared Padalecki) kennen lernt, ist es Liebe auf den ersten Blick. Und obwohl Rory diese aufregenden, teilweise aber auch beängstigenden Empfindungen mit Lorelai teilen möchte, fällt es ihr nicht leicht, über ihre verwirrende neue Gefühlswelt zu sprechen. Zum Glück gibt es Rorys beste Freundin Lane (Keiko Agena), die ihr trotz eigener Probleme mit einer überstrengen Mutter immer zur Seite steht.