Der erste Tag von "Date my Style" startet für Sandra mit einer Überraschung: Der auf sie etwas verklemmt wirkende Kandidat André shoppt ein lässig-cooles Outfit, dass Sandra total überzeugt. Denn während er auf eine schlichte Jeans und ein sommerlich buntbedrucktes T-Shirt mit Gürtel und passendem Accessoire gesetzt hat, lautet das Motto für seinen Kontrahenten Sebastian: mehr ist mehr!

Doch der schwarz-bordeauxfarbene Herbstlook mit hohen Stiefeletten und Jacken kommt bei Sandra gar nicht gut an und auch Sebastian scheint nicht allzu überzeugt von seinem Outfit zu sein: "Ich erhoffe alles und erwarte nichts." André hingegen schätzt seine Chancen gut ein: "Ich würde schon sagen, dass ich vom Typ her besser zu ihr passe."

Damit liegt der etwas schüchtern wirkende Bücherwurm André genau richtig, denn Sandra kommt in seinem Outfit durch die Tür herein. Siegesgewiss reckt André die Arme in die Luft und auch Sandras Freundinnen sind glücklich über ihre Entscheidung: "Das Outfit sieht bombenmäßig aus."