Als sich Olivers Mutter Moira von einem Geschäftspartner, Paul Copani, verabschiedet, werden die beiden Opfer eines Attentats: Ein ominöser Motorradfahrer schießt auf die beiden. Glücklicherweise erleidet Moira nichts als eine leichte Gehirnerschütterung, während Copani schwer verletzt wird.

Oliver sinnt auf Rache und stellt Nachforschungen über Paul Copani an: Dieser ist als Mafiamitglied und Handlanger des Mafiabosses Frank Bertinelli bekannt. Um hinter die Kulissen der organisierten Kriminalität blicken zu können, ermittelt Oliver undercover und gibt vor, Geschäfte mit Frank Bertinelli machen zu wollen. Doch statt dem Mafiaboss zu begegnen, stößt Oliver auf dessen Tochter Helena und verliebt sich Hals über Kopf in die junge Frau. Zwischen den beiden funkt es und Oliver erfährt, dass Helena als Maulwurf eingesetzt ist, um Beweise gegen die Mafia zu finden: Wird Helena Oliver helfen, das Attentat auf Moira zu rächen?

'Arrow' findet heraus, dass es sich bei der Gruppe um eine Familie handelt, die aus finanzieller Not Banken überfällt. Oliver trifft sich mit dem Familien- und Bandenoberhaupt Derek Reston in einer Kneipe und erfährt dort schreckliche Neuigkeiten: Sein eigener Vater ist Schuld an der finanziellen Misere der Familie Reston, da Robert Queen den Arbeiter damals gefeuert hat. Oliver bietet Derek als Wiedergutmachung einen Job an - verrät jedoch nicht, dass er weiß, dass die Familie Reston hinter der 'Royal Flush Gang' steckt. Doch Derek lehnt ab und zwingt Oliver alias Arrow zu drastischeren Mitteln: Oliver verwanzt die Familie und vereitelt den nächsten Banküberfall in allerletzter Sekunde. Doch das Familien- und Bandenoberhaupt Derek Reston wird von einem Wachmann angeschossen und schwer verletzt...