Im neuen Musik-Format "Meylensteine" erfährt der Sänger und Songwriter Gregor Meyle, der in der ersten Staffel "Sing meinen Song - Das Tauschkonzert" dabei war, in seinem VW-Bus deutsche Musikgeschichte. Dabei trifft er auf die Musik-Größen Stefanie Heinzmann, Sarah Connor, Matthias Reim, die "Söhne Mannheims", Michael Patrick Kelly und die ostdeutsche Ausnahmeband "Karat".

Der Shootingstar des letzten Jahres macht sich auf den Weg zu den Künstlern und verbringt mit ihnen mehrere Tage. Zusammen mit Gregor Meyle begeben sie sich an besondere Schlüsselorte ihrer Karriere und sprechen dort mit ihm über ihr Leben und ihre Musik. Doch wenn Musiker zusammentreffen, wird natürlich nicht nur gesprochen. Beim gemeinsamen Musizieren lassen sie auch die größten Hits der Künstler nochmal aufleben und sorgen damit für Gänsehautmomente auf beiden Seiten. Und natürlich bringt Gregor auch jedem Künstler ein musikalisches Gastgeschenk mit.