Bei 'First Dates Hotel' lässt Phillip an der Poolbar den Abend mit Tamara noch einmal Revue passieren. Nach drei langen Beziehungen weiß er, dass er ein echter Beziehungsmensch ist – und weil er nur ungern allein ist, bedeutet ihm eine echte Verbindung umso mehr. Ist Tamara für ihn mehr als nur ein schöner Urlaubsflirt?