Simon wächst in Gütersloh-Niehorst auf. Nach seinem Abitur 1995 beginnt er eine Lehre als Industriekaufmann. 1999 ist Simon das erste Mal als Teilnehmer in der Doku-Soap „WG Europa“ im WDR zu sehen.

On Air bewirbt er sich erfolgreich als Praktikant bei „Kamikaze“ (VIVA Zwei) mit Niels Ruf und übernimmt später das Filmmagazin „Zelluloid“ als Moderator bei VIVA. 2002 und 2003 moderiert er beim gleichen Sender die Show „Film ab“.

Mit dem Format „Comedystreet“ (Sat.1), in dem Simon arglose Passanten mit einer versteckten Kamera aufs Korn nimmt, schafft Simon 2002 den Einstieg als Comedian im Fernsehen. Mit Stefan Raabs Showpraktikanten Elton liefert sich Simon in der Sendung „Elton vs. Simon, später „Elton vs. Simon – Die Show“ von 2004 bis 2012 erbitterte Wettkämpfe.

Von 2005 bis 2006 ist Simon festes Mitglied der „Comedy-Falle“ in Sat.1. 2010 moderiert er an der Seite von Johanna Klum die Musik-Show „The Dome“ auf RTL II.

Seit September 2015 ist er Moderator der Game-Show „Fake Reaction“(RTL II) und gehört zudem zum festen Ensemble der Sat.1-Show „Die große Revanche“.